Après une série de malentendus, Alvin, Simon et Théodore comprennent que Dave va demander sa petite amie en mariage à Miami et risque de les abandonner. Ils ont trois jours pour le retrouver et empêcher ce mariage. Ils se lancent alors dans un road trip à travers l'Amérique : aventure, musique et grosses bêtises.

En vacances sur un bateau de croisière, Alvin, Simon, Théodore et les Chipettes font les 400 coups. Mais leurs bêtises vont les faire échouer tous les six sur une île paradisiaque, à première vue déserte. Pendant que Dave essaie désespérément de les retrouver, une autre naufragée, Zoé, bien plus audacieuse et givrée que les Chipmunks, va les entrainer dans leur première grande aventure : un nouveau territoire, de nouveaux défis et de grosses frayeurs vont révéler les vrais caractères de nos chanteurs hors pairs préférés.

Alvin, Simon et Théodore sont de retour ! Cependant, cette fois, les Chipmunks doivent mettre de côté leur célébrité pour retourner à l'école. Ils devront sauver le programme musique de leur établissement en participant à un concours. Dès lors, le trio de chanteurs devra faire face à des rivales très séduisantes pour remporter les 25 000 dollars qui sont à la clé.

A l'approche de Noël, le sapin où vivent trois frères écureuils nommés Alvin, Simon et Théodore, est abattu et installé avec ses petits occupants dans le hall d'une maison de disques. Dave, chanteur-compositeur venu proposer une de ses chansons, repart sans le savoir avec dans son sac les trois joyeux rongeurs... Dave découvre rapidement que les trois écureuils ne sont pas seulement doués pour semer la panique chez lui, ils peuvent aussi parler et surtout faire de la musique ! Il leur compose alors une chanson. Le succès est immédiat, et Alvin et les Chipmunks deviennent des stars...