A 51 ans, la vie réserve encore bien des surprises, et Dan Foreman va en faire l'expérience. Sa femme est enceinte et sa fille aînée, Alex, prend une chambre en ville, mais le pire reste à venir...Directeur des ventes publicitaires pour le magazine Sports America, Dan se retrouve avec un nouveau patron, Carter Duryea, qui a la moitié de son âge. Entre les deux hommes, le courant ne passe pas. Dan n'accepte pas qu'un novice puisse lui expliquer quoi faire dans une équipe qu'il mène depuis des années, et Carter se méfie des dinosaures. Les deux hommes doivent pourtant collaborer étroitement et sont obligés de se fréquenter. Le coup de foudre d'Alex et de Carter va encore compliquer les choses...

1988. Matt Franklin est un jeune diplômé à la Massachusetts Institute of Technology qui peine à trouver sa voie et travaille dans un magasin de détail spécialisé dans la vidéo. Un jour, Tori Frederking, la fille dont il était amoureux au lycée, passe par hasard au magasin. Lorsqu'elle lui demande ce qu'il fait de sa vie, il répond qu'il est banquier chez Goldman Sachs. Tori invite Matt à une fête organisée à l'occasion de la Fête du Travail par Kyle qui se trouve être le petit ami de Wendy, la soeur jumelle de Matt. Pendant ce temps, Barry, vendeur d'automobiles et meilleur ami de Matt, se fait licencier. Lors de cette nuit, les trois protagonistes vont être confrontés aux différentes facettes de leur nouvelle vie d'adulte.

Un homme tout juste sorti de l'hôpital psychiatrique hérite de la maison de ses parents. Mais bien vite des événements étranges, l'amenant à penser que la maison est hantée, se produisent.