De passage dans sa ville natale, l'accro du boulot Ally (Alison Brie) retrouve son premier amour Sean (Jay Ellis) et se met à remettre en cause la personne qu'elle est devenue. Les choses se compliquent encore quand elle fait la connaissance de la fiancée de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), qui lui rappelle celle qu'elle était autrefois.

Kaitlyn, une adolescente, est sous le choc à cause du divorce de ses parents et de la perte imminente de sa maison. Avec sa meilleure amie, elle espère résoudre les problèmes financiers de sa mère en volant un oiseau de grande valeur.