A chaque Noël, Jackie envoie une lettre à sa vieille amie d'université Charlotte qui a l'impression que cette dernière mène vraiment une vie parfaite. Un concours de circonstances conduit Charlotte et son mari Rob chez Jackie et son mari Valentino pour les fêtes de fin d'année. Charlotte saisit l'occasion de prouver que la vie "parfaite" de sa vieille amie ne peut pas être si idyllique. Mais dans sa volonté de démasquer Jackie, Charlotte manque de ruiner le Noël des deux familles...

Alors que la Reine de Cœur incite Auradon au coup d'état, sa fille rebelle, Red, et Chloe, la fille de Cendrillon, décident d'unir leurs forces. Elles remontent le temps pour essayer d'empêcher l'évènement traumatisant qui a conduit la mère de Red sur la voie du mal.