Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit.

Zoey Miller, une étudiante surdouée en informatique qui ne croit pas au grand amour, voit sa vie basculer quand Zach, une star de foot de la fac, devient amnésique et la prend pour sa petite amie.