Mme Bakshi n'a qu'une seule idée en tête : marier les aînées de ses quatre filles - Jaya et Lalita. Mais pas n'importe comment ! Comme toute bonne mère, Mme Bakshi est exigeante : son futur gendre se doit d'être indien et surtout... riche. Mr. Balraj, leur nouveau voisin fraîchement revenu de Londres, ferait à ce titre un prétendant parfait pour Jaya, l'aînée. Sa soeur Lalita, quant à elle, tient tête à sa mère : elle ne se mariera que par amour. Lors d'une des nombreuses fêtes extravagantes offertes par les Bakshi et leur voisin, Lalita rencontre Darcy, le meilleur ami de Balraj. Il a tout pour plaire ou presque... Ce bel hôtelier n'a que deux défauts : il est américain et fiancé. Si Darcy tombe immédiatement sous le charme de la belle Lalita, les sentiments de celle-ci sont plus mitigés...

En 1840, une jeune fille nommée Amiran (Bansree Mandhani), âgée de 8 ans est enlevée à sa famille par leur voisin, Dilawar Khan (Vishwajeet Pradhan) et vendue à Madam Khanum Jaan (Shabana Azmi), propriétaire d'un kotha où elle forme des courtisanes. Amiran, qu'on renomme Umrao Jaan, apprend dès lors à lire, à écrire, danser, chanter et charmer les hommes.Umrao Jaan (Aishwarya Rai), devenue adulte et célèbre dans la région pour son charme et sa finesse séduit Nawab Sultan (Abhishek Bachchan), un puissant nawab. Mais ses charmes agissent également sur un autre homme, Faiz Ali (Sunil Shetty), un bandit notoire.